Dabartiniame Punsko krašte pirmieji žmonės apsigyveno apie 10 tūkst. metų p. m. e. Jų pėdsakų aptikta Valinčiuose, Ožkiniuose, Vaiponioje ir Šlynakiemyje. Ankstyvaisiais viduramžiais šios žemės priklausė jotvingiams. Apie tai byloja 9 km nuo Punsko į šiaurę nutolęs Eglinės piliakalnis.

Jotvingiai šiame krašte gyveno iki XIII a. pradžios. Tuomet kryžiuočiai, smarkiai puldami, visiškai sutriuškino karingus jotvius. Kraštas apaugo Merkinės giria. Ją pradėta kolonizuoti tik apie XV amžių. Čia susitiko lietuvių, rusų ir kilusių iš Mazovijos lenkų tautos. Rusai nutauto, tad nuo XVI a. šioje apylinkėje pasilikę lietuviai ir lenkai.

Apie sodybas, įsikūrusias prie Punios ežero, rašoma 1559 m. karaliaus girių revizijoje. Jos pavadintos Senojo Punsko kaimu. XVI a. pabaigoje mazovietis Stanislovas Zalivskis šiauriniame Punios ežero krante pastatė dvarą - netoli Naujojo Punsko kaimo. Sujungus minėtuosius kaimus, susikūrė miestelis, kuriame tas pats Zalivskis pastatė parapijos bažnyčią. Jo dėka 1597 m. karalius Žygimantas III Vaza pasirašė dokumentą, kuriame paminėta, kad parapijos klebonas turi mokėti lietuvių kalbą.

Kadaise Punskas turėjo miesto teises. Oficialus dokumentas, liudijantis miesto teises, buvo pasirašytas karaliaus Vladislovo IV laikais. Jis miestui skyrė herbą su šv. apaštalo Petro atvaizdu. Apie tai skaitome 1791 m. privilegijoje (Stanislovo Augusto pasirašytame dokumente, patvirtinančiame miesto teises). Tais laikais Punskas turėjo galimybę plėtotis - jis buvo karališkasis miestas. Jį sudarė trys jurisdikcijos: miestas su savivaldybe, girininkijos dvaras bei klebonija ir jos valdos. Be to, Punskas buvo prie labai svarbaus Merkinės-Vižainio kelio. Dėl to galima manyti, kad jis turėjo galimybių plėtotis, buvo svarbus Kadariškių-Merkinės seniūnijos prekybos centras. 1700 metais šioje vietovėje buvo mokykla, ligoninė, gyveno apie 600 žmonių. Po trečiojo Lenkijos padalijimo (XVIII a.) šios žemės atiteko Prūsijai. Tuomet Punskas, dalis Seivų girininkijos, klebono ir Mockavos seniūnijos valdos teko Mockavos ekonomijai. Be to, Punske siautėjo maras. Šie įvykiai labai Punskui pakenkė. Miestas prarado savo svarbą, nustojo augęs. 1852 metais miestelėnai sutiko pakeisti jo statusą - atsisakė miesto teisių. Po Pirmojo pasaulinio karo Punsko krašto gyventojai norėjo prisijungti prie Lietuvos. Vis dėlto 1920 m. sprendimų pasekmė – Punskas, pasilikęs Lenkijos pusėje.

Prieš Antrąjį pasaulinį karą Punske ir apylinkėje aktyviai veikė lietuvių saviveiklininkai, Šv. Kazimiero draugijos skyriai, bandyta steigti lietuviškas mokyklas bei organizuoti nepriklausomą prekybą. Veikė bendrovė “Talka”, bendradarbiavusi su Varšuvos “Społem” bendrove. Tarpukariu Punske gyveno daugiausia žydų, tačiau Antrojo pasaulinio karo audros visus juos išblaškė. Šiandien apie tai, jog miestelyje būta žydų, byloja jų kapinės, esančios Punsko kaime ir Paliūnuose, bei kai kurie išlikę pastatai (senieji Punsko kultūros namai Mickevičiaus gatvėje – tai kadaise buvę rabino namai, šalia stovintis baltas pastatas – buvusi sinagoga).

Nors Punskas miesto teisių nebeatgavo, vis dar gyventojų yra vadinamas miesteliu.

Tais pačiais metais, kaip ir Punskas (1559), minimi Seivai – buvęs seniūnų įkurtas dvaras. Jo pastatai išlikę iki šiandien. Prie dvaro yra ežeras, vadinamas Seiviu. Jame esanti sala, kur pagal senų žmonių pasakojimus, kadaise buvę rūmai. Ežero dugne (iš Vaitakiemio pusės), apie 2 m gylyje, guli didžiulis akmuo, kurio viršūnė kyšo virš vandens. Netoli Seivų yra ir Bokšio ežeras. Viena Bokšio pakrantė labai stati, panaši į piliakalnį, tad manoma, kad senovėje čia stovėta pilies. Seni žmonės pasakoja, kad nuo tos pilies per ežerą buvo nutiesta slapta perėja į kitą krantą.

Punsko valsčiui priklauso ir Smalėnai, minimi 1642 m. kaip dvarelis, o nuo XVIII a. - bažnytkaimis. Pavadinimas kilęs nuo “smaliokų” – čia dirbusių dervos gamintojų. Žemvaldys (dvarininkas) Habermanas, nusipirkęs Smalėnus, norėjo juos iškelti iki miesto rango: bandė įkurti gelumbės gamyklą, pastatė bažnyčią ir vienuolyną. Tačiau iki miesto Smalėnams išaugti nepavyko.

Kiti Punsko valsčiaus kaimai kūrėsi maždaug XVI-XVII a. Verta paminėti Eglinę ir joje esantį piliakalnį, Kreivėnus – kur stovi paminklas knygnešiui P. Matulevičiui, Trakiškes – su dar caro statyta geležinkelio stotim, Giluišius – prie šio kaimo esančiame miške, Giluišgiryje, yra Barsukalnis. Kalnelio pavadinimas kilo nuo to, kad toje vietoje buvo daug barsukų olų. Jo viršûnėje buvusi koplytėlė, kur žmonės melsdavosi ir aukodavo Bažnyčiai aukas. Manoma, kad senovėje čia bûta pagonių alkavietės – kūrenta šventoji ugnis, garbinti dievai ir aukota.