Na terenie dzisiejszego Puńska i okolic pierwsi osadnicy pojawili się ok. 10 tys. lat p.n.e. Ślady ich bytności znaleziono we wsiach Krejwiany, Szołtany, Wołyńce, Oszkinie, Wojponie oraz Szlinokiemie. We wczesnym średniowieczu ziemie te należały do Jaćwingów. Świadectwem ich dziejów jest góra zamkowa w Jeglińcu, znajdująca się 9 km od Puńska w kierunku północnym.

Jaćwingowie mieszkali tu do XIII wieku, kiedy to podczas długotrwałych bojów siły krzyżackie całkowicie zniszczyły potęgę walecznych mieszkańców tej krainy. Potem tereny te porastała już tylko Puszcza Merecka. Zaczęto ją kolonizować dopiero w XV wieku. Spotkali się tu Litwini (Dzukowie) z Merecza i Puni, osadnicy ruscy oraz Polacy z Mazowsza. Rusini ulegli polonizacji lub lituanizacji, zatem od XVI w. na terenach Puńska i Sejn pozostała ludność litewska i polska. Tak więc tutejsi Litwini są ludnością rodzimą i autochtoniczną.

Pierwsze wzmianki o sadybach nad jeziorem Punia można znaleźć w rewizji puszcz królewskich z 1559 r. Osada Puńsk znajduje się nad brzegiem jeziora Punia, na wzniesieniu. W miejscu, gdzie dzisiaj stoi kościół, w pradawnych czasach był półwysep, a naokoło – wody jeziora. Od strony północno-wschodniej były one płytsze i wkrótce całkiem zanikły. Wzniesienie wyrównano, usypano wał na którym przeprowadzono drogę. Zatamowana woda wraz z wodami spływającymi rzeczką z bagien w Sadzawkach, jeszcze w XVIII w. zasilała młyn wodny. Po tym, jak poziom wód spadł całkowicie, młyn zlikwidowano, pozostała łąka, a wał – stał się drogą do Suwałk (dzisiaj: część ul. Mickiewicza, Sudawskiej i ul. Lipowa). W tych czasach była to wieś Stary Puńsk. Z kolei w drugiej połowie XVI wieku Mazowszanin Stanisław Zaliwski na północnym brzegu jeziora Punia wybudował dwór przy drodze do Szołtan (dzisiaj: ul. Mickiewicza, przy rynku). Dwór i część leśnictwa sejwejskiego utworzyło wieś Nowe Puńsko. Po połączeniu wymienionych wsi powstało miasteczko, w którym tenże sam Zaliwski w 1597 r. ufundował kościół parafialny. Wystarał się on o stosowny dokument, podpisany przez Zygmunta III Wazę, uposażający parafię. Znalazło się w nim znamienite zastrzeżenie, aby proboszcz znał język litewski. Puńsk rozbudowywał się między dworem, kościołem i plebanią, naokoło rynku w kształcie kwadratu oraz ulic wychodzących z tegoż rynku.

Puńsk swego czasu szczycił się prawami miejskimi. Pierwsza wzmianka o mieszczanach puńskich pochodzi z 1606 r. Oficjalny dokument, określający prawa miejskie, wystawiony został za czasów Władysława IV, który nadał miastu herb z wizerunkiem świętego Piotra Apostoła. Wiadomo o tym z tekstu przywileju z 1791 r. - o odnowieniu praw miejskich przez króla Stanisława Augusta. W owych czasach Puńsk miał szansę rozwoju - był przecież miastem królewskim, składającym się z trzech jurysdykcji: właściwego miasta posiadającego samorząd, dworu leśniczego oraz plebanii z ogrodami i innymi posiadłościami miejscowego proboszcza. Ponadto leżał przy ważnej drodze, prowadzącej z Merecza do Wiżajn. Powyższe fakty świadczą o tym, iż w owych czasach Puńsk się rozwijał i był prężnym ośrodkiem handlowym starostwa kadarysko-maćkowskiego. W 1700 r. w osadzie działała szkoła, szpital, mieszkało ok. 600 mieszkańców.

Na początku XVII wieku mieszkańców miasteczko zdziesiątkowała epidemia dżumy. W 1795 r. nastąpił trzeci – pruski rozbiór Polski. Puńsk, część leśnictwa sejwejskiego, skonfiskowane dobra plebana puńskiego oraz starostwa maćkowskie zostały przyłączone do ekonomii Maćkowo. Zdarzenia te bardzo negatywnie wpłynęły na Puńsk. Miasto straciło znaczenie, przestało się rozwijać, zubożało. W 1835 r. Puńsk zajęli Rosjanie. Ze względu na opłakany stan gospodarczy, w 1852 r. na prośbę samych mieszczan Puńsk utracił status i prawa miejskie.

Przed I Wojną Światową w Puńsku działała filia Towarzystwa “Ziburys”, księgarenka, biblioteka litewska, czytelnia, w 1907 r. działała spółka “Dzukas”, oddział Towarzystwa Trzeźwości, towarzystwa religijne. Po I wojnie światowej zorganizowano w Puńsku litewski samorząd, w którego skład wchodzili: wójt gminy - Pacenko, sekretarz – Kupstas oraz kilkunastu milicjantów. W tym czasie mieszkańcy Puńska opowiedzieli się za przyłączeniem się do odrodzonej wówczas Litwy. Jednak na skutek układów rozejmowych w 1920 r. osada i okolice weszły w skład Państwa Polskiego.

Przed II Wojną Światową mieszkańcy Puńska i okolic brali aktywny udział w amatorskiej działalności artystycznej. Funkcjonowały oddziały Towarzystwa im. św. Kazimierza. Próbowano organizować szkolnictwo litewskie i niezależny handel. Działała Spółdzielnia “Talka”, współpracująca ze “Społem” w Warszawie.

W okresie międzywojennym większość mieszkańców Puńska stanowili Żydzi. Świadczą o tym wspomnienia starszych ludzi, cmentarz żydowski, znajdujący się nieopodal jeziora Punia oraz nieliczne dziś zabudowania żydowskie, wśród których wymienić należy synagogę. W Puńsku i jego okolicach mieszkali również Niemcy – ewangelicy-luteranie. Ich cmentarze zachowały się w Puńsku i we wsi Poluńce.

Dzisiejszy Puńsk w niczym nie przypomina wsi, którą formalnie pozostaje i nadal jest nazywany przez mieszkańców miasteczkiem.

Istotne znaczenie dla Puńska i okolic miał dwór w Sejwach (1559). Jego pozostałości znajdują się na południowym brzegu jeziora Sejwy (4 km od Puńska). Dwór był rezydencją starostów Sejw i Wiżajn. Przy dworze był folwark i browar. W 1642 r. do starostwa sejwejskiego należały wsie: Szlinokiemie, Widugiery, Wojtokiemie, Jurysdykcja, Smolany, Rejsztokiemie, Dziedziule, Szilaine, Ogórki. Od 1800 r. Sejwy miały statut ekonomii, do której należały starostwa Sejwy, Sejny i Berżniki, część ekonomii Alytus, niektóre części leśnictwa i ziem zakonu wigierskiego. Po I Wojnie Światowej dwór w Sejwach został sparcelowany. Dzisiaj stoją jeszcze stare zabudowania dworskie, jest stary sad otoczony wysokimi lipami. Na terenie pól dworskich można napotkać mogiły żołnierzy rosyjskich i niemieckich.

Wzmianki o nazwie jeziora Sejwy pochodzą z 1530 r. Długość jeziora: 2,8 km, szerokość: 0,5 km, obszar tafli wody: 98 ha. Do jeziora wpada rzeczka Sejwa (dopływ górny Czarnej Hańczy) o długości 27 km. W wodach jeziora (od strony Wojtokiem) leży ogromny głaz. Jego wierzchołek wystaje spod tafli wody, ok 2 m od dna jeziora. Na jeziorze jest wysepka, gdzie jest dużo kamieni i pozostałości budowli. Starsi ludzie twierdzą, że dawno temu stał tu “pałac”. W kierunku południowym od jeziora Sejwy rozpościera się jezioro Boksze. W przesmyku między tymi jeziorami biegnie szosa. Nad jeziorem Boksze jest wysokie, strome wzniesienie. Starsi ludzie zgadują, że mogła to być góra zamkowa, od której przez jezioro było tajne przejście-most, prowadzący na drugi brzeg.

Ciekawostką jest również tzw. “wodokaczka”. Za czasów panowania Rosji carskiej od jeziora Sejwy do stacji kolejowej w Trakiszkach (ok. 4 km) był przeprowadzony wodociąg, zakończony stacją poboru wody, z której czerpano wodę dla przejeżdżających parowozów.

W skład Gminy Puńsk wchodzi również wieś Smolany (Smalenai), w 1642 r. wymieniana jako folwark, a od XVIII w. - jako wieś. Wieś znajduje się nad rzeczką Sejwa, 8 km od Puńska. Nazwa pochodzi od wytwórców smoły, którzy tu pracowali. Folwark Smolany nabył właściciel ziemski Haberman. Zamierzał on stworzyć tu centrum przemysłowe. Starał się polepszyć warunki życia mieszkańców, więc zamienił folwark w wieś, zbudował domy modlitewne dla ewangelików i Żydów, założył fabrykę sukna. Jednak produkcja nie była opłacalna. Fabrykę zamknięto, a na jej miejscu Haberman zbudował murowany kościół i dom zakonny, do którego wprowadzili się Ojcowie Reformaci. Zbudowano również kaplicę, w której dziś spoczywa rodzina Habermanów. Ojcowie Reformaci założyli szkołę, której absolwenci kontynuowali naukę w gimnazjum w Mariampolu oraz w seminariach. Szkołę zlikwidowano carskim zakazem. W 1897 Smolany były filią parafii sejneńskiej, później stały się samodzielną parafią, którą jest do dziś.

Pozostałe wsie gminy Puńsk powstawały mniej więcej w XVI-XVII w. Warto wspomnieć Jegliniec i jaćwieską górę zamkową (ok. 6 arów, na płaskowyżu usypany kopiec 8 m wysokości, 4 m szerokości). Wśród wykopalisk znalezionych przez ekspedycję archeologów Muzeum Archeologicznego w Warszawie, sektor bałtycki, była ceramika, wyroby z kości i rogów, narzędzia, broń, ozdoby z XI-XII w.

W Krejwianach stoi pomnik ku czci litewskiego kolportera książek, P. Matulewiczusa. W Trakiszkach oprócz nowej stacji kolejowej, stoi jeszcze carska stacja kolejowa z XIX w. W Giłujszach – lesie giłujszańskim jest wzgórze dziś porośnięte dąbrową, nazywane Borsuczą Górą (nazwa pochodzi od borsuczych nor, których niegdyś tu nie brakowało). Na szczycie pagórka była kiedyś kapliczka, gdzie ludzie modlili się i składali ofiary. Starsi ludzie sądzą, że w pradawnych czasach było to święte miejsce pogańskich obrzędów religijnych: płonął tu wieczny ogień, były składane ofiary dla bogów. Kto bezcześcił naokoło rosnącą zieleń, mogło go spotkać nieszczęście.

Między wsiami Rejsztokiemie i Wojtokiemie jest “Góra Wisielców” (12-15 m wysokości), - podobno w tym miejscu Rosjanie powiesili jednego z powstańców styczniowych w 1863 r.